正所谓福无双至，祸不单行。
也就在名生城开城向八条军投降后不久，清水城被大宝寺义增、松本景繁、山内舜通、合羽吉房、森田资郡等将联手攻落，并讨取自清水义高、清水义氏（清水义高之子）、以下三百余城兵、两千余领民。最上家分支庶流之一的清水家因此断绝家名。
随后，八条房繁就下令将清水城被讨取的两千三百余颗首级放置在山形城外，当着守军的面一一进行碟刑，甚至还不忘让大崎义直、大崎义隆、黑川义康三人环绕山形城一周。
当进驻山形城协防的城生志摩守、中目兵库、儿玉右近等大崎家家臣看到自己的主君大崎义直和少主大崎义隆已经被八条军俘虏后无不感到惊恐万分，他们万万没想到自己还在山形城坚守待援，主君和少主竟然被八条军俘虏了，同时也说明了大崎家的本据名生城必然陷落。
为了能保全主君和少主的生命，城生志摩守、中目兵库、儿玉右近等人就迅速将监视他们的最上家重臣志村光清暗杀，并将山形城二之丸的东大手门和南大手门打开，迎上杉·八条联军进入。
八条房繁并不清楚城生志摩守、中目兵库、儿玉右近等大崎家家臣是否真心归降，为了稳妥起见他就令白鸟长久、寒河江兼广、天童赖贞、延泽满重等南出羽国人领主们作为先手役，攻入山形城中。
驻守在山形城西门和北门的阿久津丰前守、里见义近等人在得知大崎众打开东大手门和南大手门后，匆忙率军前去攻打大崎众，意图夺回东大手门和南大手门的控制权。同时，正在本丸坐镇的最上义守也赶紧派出高楯正福、原田大膳等家臣前去支援氏家定直、里见义近等人，他深知东大手门和南大手门失守的后果是什么，一旦两座大手门失守，那么二之丸的其余城防设施就形同虚设，根本无法阻挡兵力雄厚的上杉·八条联军。
然而，有了白鸟长久、寒河江兼广、天童赖贞、延泽满重等南出羽国人领主们的加势后，大崎众顿时战意高涨，随即对最上军发起了猛烈的反击。大崎众仗着人多势众，在混战之中接连讨取了氏家定直、里见义近、高楯正福、原田大膳等诸多最上家有力家臣，并一鼓作气攻陷了二之丸。
虽然上杉·八条联军开局打得非常不错，但是接下来就碰到硬骨头了。
山形城本丸的守军在最上义守的率领下同仇敌忾，拼死抵抗，在上杉·八条联军昼夜不息的猛攻下，直到九月二十日都没有陷落。
尽管在最上义守、氏家定直