；第一次是1997年，唐尼被逮捕；因为没有通过法庭强制药检而坐牢，入狱180天
然后到1999年，因为再次吸食毒品；他被勒戒半年并被判刑一年
最后一次是2000年出狱后，唐尼顺势加入了当时的热门电视剧《艾莉的异想世界》；在夺得金球奖之际，吸毒恶习却又故态复萌这一次，彻底惹恼了当时在身边的电视制作人大卫-凯利不仅当即被开除出演员队伍；还被送到了勒戒所戒除毒瘾一年，并被判处三年缓刑
因为频繁的吸毒史，唐尼在感情生活和事业中都受到了极大影响先是在《双面马琳达》中，导演伍迪-艾伦本来想招揽唐尼出演，但是因为过往吸毒史伍迪明确表示：“我们得不到保险，除非我们能为他做担保，否则保险公司不愿意承保，所以很遗憾……”
而在感情上，唐尼也因为毒品栽了大跟头；1984年，唐尼和女演员莎拉开始交往，两年同居七年后，因为唐尼吸毒成瘾；两人最终在1991年开始分居，并且最终分手
然后在1992年，唐尼和歌手黛博拉正式结婚，还生下了孩子但由于唐尼频繁地出入戒毒所，最终成为了压垮这段婚姻的最后一根稻草；在2001年唐尼最后一次被捕之后，妻子黛博拉最终带着孩子离开了唐尼；并在2004年办理了离婚手续
彼时36岁的唐尼在事业上频频受挫，在感情上也不得善终；一次次打击终于让他沉下心来思考：毒品到底带给了他什么！
终于到了2003年，唐尼在太平洋海岸公路一家汉堡店停下；他意识到因为毒品，甚至连从小最爱吃的汉堡此刻都难以下咽那一天，他终于下定决心不再吸毒；而那时的他，已经38岁
后世下定决心戒毒的罗伯特唐尼再次开挂，凭借着极高的演戏天赋；2005年演了三部戏，2006年则演了七部戏；2008年出演了《麻烦人物》中的校长，同年出演《钢铁侠》上线；唐尼正式迎来了他人生的巅峰时刻